ログインしたらページの上にある押します。
すると自分の今の放送の状態がでてきますね。

ページが表示されると↓のようなページが表示されるはずです。

ここでLiveBroadcastにチェックをいれてボタンを押してください。

画面が表示されたら、再度を押して自分の状態を確認してみましょう。
ちゃんとMode:LiveBroadcastと表示されていますね

この状態で再度Winampから繋ぎなおしてみてください、きっと繋がるはずです。

LiveBroadcastになっているのに、繋がらない場合は
を参考にして、一度BasicBroadcastモードに切り替えて、再びLiveモードに切り替え直してください。

それでも繋がらない場合は自分のWinampの設定が間違っている（パスワードを間違えているetc･･）可能性があるので、見なおしてみてください。